Non voleva finire come Firenze, non voleva rimanere in balìa dell’odiata vicina Pisa e per i suoi traffici commerciali voleva e aveva bisogno di una via d’uscita propria, senza dover dipendere da nessuno. Lo sbocco al mare, per Lucca, divenne un’esigenza fondamentale, soprattutto per alimentare il commercio della seta e poter conseguire quei traguardi e quelle ricchezze che per secoli sono stati il fondamento della sua indipendenza. Ma non fu facile garantirsi una finestra sul mare per l’egemonia, ad inizio del nuovo millennio, della potente e temuta, almeno sui mari, Repubblica marinara di Pisa.
Era Pisa che spadroneggiava incontrastata su tutta la costa tirrenica fino alla Liguria. Ma forse per un eccesso di sicurezza, proprio per la grande mobilitazione di uomini ed esercito che comportava ogni battaglia in cui si impegnava lontano da casa, la indebolì nella difesa del territorio proprio con i lucchesi, con cui da tempo erano già iniziate le schermaglie e ostilità. Lucca riuscì a prendersi il litorale viareggino, anche grazie alla compravendita con colui che ne possedeva una buona parte, il signor Truffa Mezzolombardo. Non era però quel territorio che oggi tutti vediamo. Viareggio era una striscia di terra paludosa e invivibile dove imperava la malaria. Tuttavia per arrivare al mare, alla libertà di spostamento e di commercio, bisognava passare da lì. Inizialmente, l’approdo o porto di attracco delle navi sarebbe dovuto essere a Viareggio e per questo fu realizzata una prima fortificazione, un "castrum de via regia" lungo la via regia per Pisa. Ma i fondali troppo bassi consigliarono la scelta di un altro sito che fu individuato a Motrone, dove presto confluirono tutte le famose sete pregiate lucchesi che prendevano la via dell’estero.
Un porto conteso, ma indispensabile ai lucchesi che dovettero cercare di mantenere con la forza e con le ambasciate grazie alla vicinanza dell’imperatore. Ma niente i lucchesi poterono quando il Papa in persona, Leone X di origini medicee, nel 1513, assegnò quella terra proprio ai suoi amati fiorentini. Per Lucca non ci fu niente da fare e allora i suoi interessi si spostarono nuovamente su Viareggio, rinforzando l’accesso al mare sul canale Burlamacca e costruendovi a protezione la Torre "Matilde" che oggi è molto più lontana dal litorale. Da quel momento, Lucca cominciò un’opera di bonifica, ma le famiglie tardavano a volerci venire a vivere sempre per le condizioni del clima difficile. Non bastò nemmeno un importante sconto sull’acquisto dei terreni ad invogliare le famiglie più ricche a venirci. Così, toccò ai carcerati venire a viverci per primi, rinchiusi nella Torre Matilde e poi costretti ai "lavori forzati" per bonificare la zona, con il rischio di prendere la malaria. Fu un’opera di conquista progressiva, ma alla fine Lucca riuscì a garantirsi un porto sicuro, anche se meno utile, a causa dei fondali bassi, rispetto a quello vicino di Livorno.