Castori-Breda, è sfida tra ex. L’attuale allenatore biancorosso, marchigiano di San Severino Marche, ha guidato il Picchio nella stagione 2010-2011, subentrando dopo 12 giornate ad Elio Gustinetti con i bianconeri ultimi in classifica con appena 7 punti. Riuscì ad ottenere una inaspettata salvezza chiudendo il torneo cadetto al 17° posto a quota 50 punti, nonostante il peso di una penalizzazione di 6 punti a causa delle difficoltà societarie. Confermato per la stagione successiva, venne esonerato il 2 dicembre 2011 e sostituito con Massimo Silva, con la squadra ultima in classifica con una penalizzazione di 10 punti. In totale Castori ha allenato l’Ascoli in 44 partite ufficiali con 15 vittorie, 13 pareggi e 16 sconfitti, con 48 gol fatti e 53 subiti. Il nuovo tecnico bianconero Roberto Breda, invece, ha avuto un’esperienza professionale a Perugia nel campionato di B 2017-2018. Prese il posto dell’esonerato Federico Giunti il 26 ottobre 2017 e riuscì a portare gli umbri in zona playoff con 47 punti in 31 gare ed un bilancio di 12 vittorie, 11 pareggi ed 8 sconfitte (50 gol all’attivo, 43 al passivo). Il 12 maggio 2018, dopo un leggero calo di rendimento, viene sollevato dall’incarico dal presidente Massimiliano Santopadre ad una giornata dal termine della regular season. Il suo posto fu preso da Nesta che poi venne sconfitto 3-0 dal Venezia di Filippo Inzaghi nel turno preliminare dei playoff. Sono nove gli incroci tra i due allenatori: tre vittorie di Breda, tre pareggi e tre vittorie di Castori. Il bilancio dei precedenti tra gli attuali tecnici di Ascoli e Perugia è in perfetta parità. Il primo incrocio è datato 5 ottobre 2011 con l’1-1 tra l’Ascoli di Castori e la Reggina di Breda. L’ultima sfida risale invece al 23 gennaio 2021 quando la Salernitana del tecnico marchigiano ha avuto la meglio per 2-0 sul Pescara dell’allenatore originario di Treviso. C’è anche un Cesena-Perugia, con Breda sulla panchina del Grifo finito 1-1. Castori, durante la sua lunga carriera da allenatore, ha incrociato l’Ascoli per ben 18 volte con un bilancio di 6 vittorie, 3 pareggi e 9 sconfitte. Nelle ultime 4 partite l’allenatore di San Severino Marche ha sempre battuto l’Ascoli: Trapani–Ascoli 3-1, Salernitana–Ascoli 1-0, Ascoli–Salernitana 0-2, Perugia–Ascoli 1-0.